Аминдердің құрылымы аммиакқа ұқсас және ұқсас қасиеттерді көрсетеді. Аммиакта да, аминде де азот атомында жалғыз жұп электрон болады. Аминдер айқын негізгі қасиеттерімен сипатталады. Алифаттық аминдердің сулы ерітінділері сілтілі реакция көрсетеді. Алифаттық аминдер аммиакқа қарағанда күшті негіздер. Хош иісті аминдер аммиакқа қарағанда әлсіз негіздер болып табылады, өйткені азот атомының жалғыз электронды жұбы оның π электрондарымен жұптасып бензол сақинасына қарай жылжиды.

Аминдердің негізділігіне әртүрлі факторлар әсер етеді: көмірсутек радикалдарының электронды әсері, азот атомының радикалдармен кеңістіктік экрандауы, сонымен қатар еріткіш ортада еріту нәтижесінде пайда болған иондардың тұрақтану қабілеті. Алкил топтарының донорлық әсері нәтижесінде газ фазасындағы (еріткішсіз) алифатты аминдердің негізділігі қатарда артады: біріншілік< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH3, -N(CH3)2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH3-NH 2 + H2O → OH (сумен әрекеттесу)

2. (CH 3)2NH + HCl → [(CH3)2NH2]Cl диметиламмоний хлориді (қышқылдармен әрекеттесу)

[(CH 3)2NH 2]Cl + NaOH → (CH 3)2NH + NaCl + H2O (амин тұздарының сілтілермен әрекеттесуі)

(ацителдену, үшінші реттік аминдермен жұмыс істемейді)

4. R-NH2 + CH3I → I¯ → NH3→ CH3NHR + NH4I (алкилдену)

5. Азот қышқылымен әрекеттесу: азот қышқылымен реакция өнімдерінің құрылымы амин табиғатына байланысты. Сондықтан бұл реакция біріншілік, екіншілік және үшінші реттік аминдерді ажырату үшін қолданылады.

а) R-NH2 + HNO2 → R-OH + N2 + H2O (бастапқы май аминдері)

б) С6Н5-NH2 + NaNO2 + HCl → [С6Н5-N≡N]+Cl¯ – диазоний тұзы (бастапқы ароматты аминдер)

в) R2NH + Н-О-N=O → R2N-N=O (N-нитрозамин) + Н2O (екінші майлы және ароматты аминдер)

г) R3N + H-O-N=O → төмен температурада реакция жоқ (үшінші май аминдері)

(үшінші ароматты аминдер)

Анилиннің қасиеттері.Анилин амин тобында да, бензол сақинасында да реакциялармен сипатталады. Бензол сақинасы алифатты аминдермен және аммиакпен салыстырғанда амин тобының негізгі қасиеттерін әлсіретеді, бірақ амин тобының әсерінен бензол сақинасы бензолмен салыстырғанда орын басу реакцияларында белсендірек болады.

C6H5-NH2 + HCl → Cl = C6H5NH2 HCl

C6H5NH2 HCl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O

C6H5NH2 + CH3I → т→ +I¯

Амин қышқылдары

Амин қышқылдарымолекулаларында амин тобы да, карбоксил тобы да бар гетерофункционалды қосылыстар деп аталады. Амин және карбоксил топтарының өзара орналасуына қарай аминқышқылдары α-, β-, γ– және т.б. болып бөлінеді.IUPAC бойынша амин қышқылдарын атағанда NH2- тобы префикс деп аталады. амино-,санмен байланысқан көміртегі атомының нөмірін, содан кейін сәйкес қышқылдың атауын көрсету.

2-аминопропан қышқылы (α-аминопропойн, α-аланин)

Барлық органикалық қосылыстардың ең ортақ қасиеті олардың жану қабілеті. Аммиактың өзі жанып кетеді және жалпы алғанда, оңай, бірақ оны өртеу әрқашан оңай емес. Керісінше, аминдер оңай тұтанады және көбінесе түссіз немесе сәл түсті жалынмен жанады. Бұл жағдайда аминдердің азоты дәстүрлі түрде молекулалық азотқа дейін тотығады, өйткені азот оксидтері тұрақсыз.

Аминдер аммиакқа қарағанда ауада оңай тұтанады.

4NH 3 + 3O 2 = 2N 2 + 6H 2 O;

4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.

Негізгі қасиеттер

Біріншілік, екіншілік және үшінші реттік аминдер міндетті түрде үш валентті азотқа сәйкес электрондардың жалғыз жұбы болады. Яғни ерітіндідегі аминдер негізгі қасиеттерді көрсетеді немесе олардың ерітінділері негіз болып табылады. Сол себепті сулы ерітіндідегі аминдер лакмус көк түске, ал фенолфталеин қызыл түске айналады. Күріш. 12.

Күріш. 1 .

Күріш. 2 .

Осы электронды жұптың арқасында сутегі ионымен донор-акцепторлық байланыс түзілуі мүмкін:

C 2 H 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 +.

Осылайша, аммиак сияқты аминдер де негіздердің қасиеттерін көрсетеді:

NH 3 + H 2 O NH 4 OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

Аммиак қышқылдармен тұздар түзеді аммоний, ал аминдер алкиламмоний :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( аммоний бромиді)

C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( этиламмоний бромиді)

Аммиак қышқылдармен аммоний тұздарын түзетіні сияқты, аминдер де сәйкес тұздарды түзеді. Бұл тұздар аммиак жағдайындағы сияқты сулы ерітінділердің реакциясы кезінде ғана емес, аминдер жеткілікті ұшқыш болса, газ фазасында да түзілуі мүмкін.

Яғни, концентрлі тұз қышқылы немесе тіпті сірке қышқылы сияқты органикалық ұшпа қышқылы бар ыдыстарды және ұшқыш амині бар ыдысты бір-бірінің қасына қойсаңыз, көп ұзамай олардың арасындағы кеңістікте отсыз түтінге ұқсайтын нәрсе пайда болады. яғни алкиламин тұзына сәйкес келетін кристалдар пайда болады. Күріш. 3.

Күріш. 3 .

Сілтілер аминдерді ығыстырады , ол аммиак сияқты, әлсізалкил аммоний тұздарынан алынған негіздер:

NH 4 Cl + KOH = NH 3 - + KCl + H 2 O;

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

Аминдердің негізгі қасиеттері аммиакқа қарағанда жоғары. Неліктен? Сутегі ионымен донорлық-акцепторлық байланыстың түзілуі жеңілірек жүреді, азот атомындағы электрон тығыздығы соғұрлым жоғары болады. Көмірсутек радикалдарының құрамында көптеген электрондар бар және оларды азот атомымен оңай «бөліседі» (4-сурет).

Күріш. 4. Сутегі ионымен донор-акцепторлық байланыс

Бірақ үшінші реттік аминдердің негізгі қасиеттері екіншілік аминдерге қарағанда азырақ (негіздік константаларын салыстырыңыз). Неліктен? Үшінші реттік аминде азот атомы барлық жағынан көмірсутек радикалдарымен қоршалған және оның реакцияға түсу қабілеті тежеледі.

Аммиак сияқты аминдер галоген атомын алмастыра отырып, галогеналкандармен әрекеттесе алады:

CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;

CH 3 NH 2 + CH 3 Br = (CH 3) 2 NH + HBr;

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.

Үшінші реттік аминдер де галогенді алмастыра алады, сондықтан реакция одан әрі жүруі мүмкін. Төрттік аммоний тұзы түзіледі - тетраметиламмоний бромиді (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.

Сабақты қорытындылау

Бұл сабақта «Амин қосылыстары. Жіктелуі, изомериясы, атаулары және физикалық қасиеттері». Сіз құрамында оттегі бар органикалық қосылыстардың генезисін қарастырдыңыз және аммиак пен судың кейбір жалпы қасиеттерін еске түсірдіңіз. Содан кейін біз амин қосылыстарын қалай алуға болатынын қарастырдық. Біз олардың жіктелуін, изомериясын, атауларын және оларға тән физикалық қасиеттерін зерттедік. .

Әдебиеттер тізімі

1. Рудзит Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органикалық химия. 10-сынып: жалпы білім беру ұйымдарына арналған оқулық: негізгі деңгей/Ғ. Е.Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.
2. Химия. 10-сынып. Бейіндік деңгей: академиялық. жалпы білім беруге арналған мекемелер/В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. - М.: Бустард, 2008. - 463 б.
3. Химия. 11-сынып. Бейіндік деңгей: академиялық. жалпы білім беруге арналған мекемелер/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. – М.: Бустард, 2010. – 462 б.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Жоғары оқу орындарына түсетіндерге химиядан есептер жинағы. - 4-ші басылым. – М.: «Жаңа толқын» РИА: Баспагер Умеренков, 2012. – 278 б.

1. веб-сайт ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Khimik.ru ().
4. Promobud.ua ().

Үй жұмысы

1. No 3, 4 (14-бет) Рудзит Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органикалық химия. 10-сынып: жалпы білім беретін оқу орындарына арналған оқулық: негізгі деңгей/Ғ. Е.Рудзит, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.
2. Лимиттік аминдер мен спирттердің қасиеттерін салыстырыңыз.
3. Аминдердің негізділігін растайтын реакция теңдеулерін жазыңыз.

Көмірсутекті алмастырғыштардың табиғаты бойынша аминдер бөлінеді

Аминдердің жалпы құрылымдық ерекшеліктері

Аммиак молекуласындағы сияқты, кез келген амин молекуласында азот атомының бұрмаланған тетраэдр шыңдарының біріне бағытталған жалғыз электрон жұбы болады:

Осы себепті аминдер аммиак сияқты негізгі қасиеттерді айтарлықтай көрсетті.

Осылайша, аммиакқа ұқсас аминдер сумен қайтымды әрекеттесіп, әлсіз негіздер түзеді:

Амин молекуласындағы сутегі катионы мен азот атомы арасындағы байланыс азот атомының жалғыз электрон жұбының арқасында донор-акцепторлық механизм арқылы жүзеге асады. Қаныққан аминдер аммиакпен салыстырғанда күшті негіздер, өйткені мұндай аминдерде көмірсутекті алмастырғыштар оң индуктивті (+I) әсер етеді. Осыған байланысты азот атомындағы электрон тығыздығы артады, бұл оның Н+ катионымен әрекеттесуін жеңілдетеді.

Хош иісті аминдер, егер амин тобы ароматты сақинамен тікелей байланысқан болса, аммиакпен салыстырғанда әлсіз негіздік қасиеттерді көрсетеді. Бұл азот атомының жалғыз электрон жұбы бензол сақинасының ароматты π-жүйесіне қарай ығысады, соның нәтижесінде азот атомындағы электрон тығыздығы төмендейді. Бұл өз кезегінде негізгі қасиеттердің, атап айтқанда сумен әрекеттесу қабілетінің төмендеуіне әкеледі. Мысалы, анилин тек күшті қышқылдармен әрекеттеседі, бірақ іс жүзінде сумен әрекеттеспейді.

Қаныққан аминдердің химиялық қасиеттері

Жоғарыда айтылғандай, аминдер сумен қайтымды әрекеттеседі:

Аминдердің сулы ерітінділері пайда болған негіздердің диссоциациялануына байланысты сілтілі реакцияға ие:

Қаныққан аминдер аммиакқа қарағанда сумен жақсырақ әрекеттеседі, өйткені олардың негізгі қасиеттері күштірек.

Қаныққан аминдердің негізгі қасиеттері қатарда артады.

Екінші қаныққан аминдер бірінші реттік қаныққан аминдерге қарағанда күшті негіздер, олар өз кезегінде аммиакқа қарағанда күшті негіздер. Үшінші реттік аминдердің негізгі қасиеттеріне келетін болсақ, егер біз сулы ерітінділердегі реакциялар туралы айтатын болсақ, онда үшінші реттік аминдердің негізгі қасиеттері екінші реттік аминдерге қарағанда әлдеқайда нашар, тіпті біріншілік аминдерге қарағанда біршама нашар көрінеді. Бұл амин протонациясының жылдамдығына айтарлықтай әсер ететін стерикалық кедергілерге байланысты. Басқаша айтқанда, үш орынбасар азот атомын «блоктайды» және оның H + катиондарымен әрекеттесуіне кедергі жасайды.

Қышқылдармен әрекеттесу

Бос қаныққан аминдер де, олардың судағы ерітінділері де қышқылдармен әрекеттеседі. Бұл жағдайда тұздар түзіледі:

Қаныққан аминдердің негізгі қасиеттері аммиакқа қарағанда айқынырақ болғандықтан, мұндай аминдер көмір қышқылы сияқты әлсіз қышқылдармен де әрекеттеседі:

Амин тұздары суда жақсы еритін және полярлы емес органикалық еріткіштерде нашар еритін қатты заттар. Амин тұздарының сілтілермен әрекеттесуі сілтілер аммоний тұздарына әсер еткенде аммиактың ығысуына ұқсас бос аминдердің бөлінуіне әкеледі:

2. Алғашқы қаныққан аминдер азот қышқылымен әрекеттесіп, сәйкес спирттер, азот N2 және су түзеді. Мысалы:

Бұл реакцияның тән ерекшелігі азот газының түзілуі болып табылады, сондықтан ол біріншілік аминдер үшін сапалы болып табылады және оларды екінші және үшінші реттіктерден ажырату үшін қолданылады. Айта кету керек, көбінесе бұл реакция аминді азот қышқылының ерітіндісімен емес, азот қышқылының (нитрит) тұзының ерітіндісімен араластырып, содан кейін осы қоспаға күшті минералды қышқылды қосу арқылы жүзеге асырылады. Нитриттер күшті минералды қышқылдармен әрекеттескенде, азот қышқылы түзіледі, содан кейін ол аминмен әрекеттеседі:

Екінші аминдер ұқсас жағдайларда майлы сұйықтықтарды береді, N-нитрозаминдер деп аталады, бірақ бұл реакция химиядағы нақты USE сынақтарында болмайды. Үшінші реттік аминдер азот қышқылымен әрекеттеспейді.

Кез келген аминдердің толық жануы көмірқышқыл газының, судың және азоттың түзілуіне әкеледі:

Галоалкандармен әрекеттесу

Бір қызығы, дәл сол тұзды хлорсутектің неғұрлым алмастырылған аминге әсер етуінен алады. Біздің жағдайда хлорсутек диметиламинмен әрекеттескенде:

Аминдерді дайындау:

1) Аммиактың галогеналкандармен алкилденуі:

Аммиак тапшылығы кезінде оның тұзы амин орнына алынады:

2) Қышқыл ортада металдармен тотықсыздану (белсенділік қатарындағы сутегі):

бос аминді босату үшін ерітіндіні сілтімен өңдеуден кейін:

3) Аммиактың спирттермен олардың қоспасын қыздырылған алюминий оксидінен өткізгенде реакциясы. Алкоголь/амин пропорцияларына байланысты біріншілік, екіншілік немесе үшінші реттік аминдер түзіледі:

Анилиннің химиялық қасиеттері

Анилин - формуласы бар аминобензолдың тривиальды атауы:

Суреттен көрініп тұрғандай, анилин молекуласында амин тобы ароматты сақинамен тікелей байланысқан. Мұндай аминдер, жоғарыда айтылғандай, аммиакқа қарағанда әлдеқайда аз негізгі қасиеттерге ие. Осылайша, атап айтқанда, анилин іс жүзінде сумен және көмір қышқылы сияқты әлсіз қышқылдармен әрекеттеспейді.

Анилиннің қышқылдармен әрекеттесуі

Анилин күшті және орташа күшті бейорганикалық қышқылдармен әрекеттеседі. Бұл жағдайда фениламмоний тұздары түзіледі:

Анилиннің галогендермен әрекеттесуі

Осы тараудың ең басында айтылғандай, ароматты аминдердегі амин тобы ароматты сақинаға тартылады, бұл өз кезегінде азот атомындағы электрон тығыздығын төмендетеді, нәтижесінде оны ароматты сақинада арттырады. Ароматты сақинадағы электрон тығыздығының артуы электрофильді орын басу реакцияларының, атап айтқанда галогендермен реакциялардың, әсіресе амин тобына қатысты орто және пара позицияларында әлдеқайда жеңіл жүруіне әкеледі. Осылайша, анилин бром суымен оңай әрекеттесіп, 2,4,6-трибромоанилиннің ақ тұнбасын түзеді:

Бұл реакция анилин үшін сапалы болып табылады және көбінесе оны басқа органикалық қосылыстар арасында анықтауға мүмкіндік береді.

Анилиннің азот қышқылымен әрекеттесуі

Анилин азот қышқылымен әрекеттеседі, бірақ бұл реакцияның ерекшелігі мен күрделілігіне байланысты ол химиядан нақты Бірыңғай мемлекеттік емтиханда көрінбейді.

Анилинді алкилдеу реакциялары

Азот атомындағы анилинді галогенді көмірсутектермен дәйекті алкилдеуді қолдана отырып, екіншілік және үшінші реттік аминдерді алуға болады:

Амин қышқылдарының химиялық қасиеттері

Амин қышқылдары молекулаларында функционалдық топтардың екі түрі бар қосылыстар - амин (-NH 2) және карбокси- (-COOH) топтары.

Басқаша айтқанда, аминқышқылдарын карбон қышқылдарының туындылары ретінде қарастыруға болады, олардың молекулаларында бір немесе бірнеше сутегі атомдары амин топтарымен ауыстырылады.

Осылайша, амин қышқылдарының жалпы формуласын (NH 2) x R(COOH) y түрінде жазуға болады, мұнда x пен у көбінесе бір немесе екіге тең.

Амин қышқылдарының молекулаларында амин тобы да, карбоксил тобы да болғандықтан, олар аминдер мен карбон қышқылдарына ұқсас химиялық қасиеттерді көрсетеді.

Амин қышқылдарының қышқылдық қасиеттері

Сілтілермен және сілтілік металдар карбонаттарымен тұздардың түзілуі

Амин қышқылдарының эфирленуі

Аминқышқылдары спирттермен этерификациямен әрекеттесе алады:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Амин қышқылдарының негізгі қасиеттері

1. Қышқылдармен әрекеттескенде тұздардың түзілуі

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Азот қышқылымен әрекеттесу

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Ескерту: азот қышқылымен әрекеттесу бастапқы аминдермен бірдей жүреді

3. Алкилдену

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Амин қышқылдарының бір-бірімен әрекеттесуі

Амин қышқылдары бір-бірімен әрекеттесіп, пептидтер түзе алады - олардың молекулаларында C(O)-NH- пептидтік байланысы бар қосылыстар.

Бұл ретте екі түрлі аминқышқылдары арасында реакция болған жағдайда синтездің кейбір ерекше жағдайларын сақтамай, әртүрлі дипептидтердің түзілуі қатар жүретінін атап өткен жөн. Мысалы, глициннің аланинмен жоғарыдағы реакциясының орнына глицилананинге әкелетін реакция аланилглицинге әкелуі мүмкін:

Сонымен қатар, глицин молекуласы аланин молекуласымен міндетті түрде әрекеттеспейді. Пептизация реакциялары глицин молекулалары арасында да жүреді:

Ал аланин:

Сонымен қатар, пайда болған пептидтердің молекулаларында бастапқы аминқышқылдарының молекулалары сияқты амин топтары мен карбоксил топтары болғандықтан, пептидтердің өзі жаңа пептидтік байланыстардың түзілуіне байланысты аминқышқылдарымен және басқа пептидтермен әрекеттесе алады.

Жеке аминқышқылдары синтетикалық полипептидтерді немесе полиамидті талшықтар деп аталатындарды алу үшін қолданылады. Осылайша, атап айтқанда, 6-аминогексан (ε-аминокапрон) қышқылының поликонденсациясын қолдана отырып, нейлон өнеркәсіпте синтезделеді:

Алынған нейлон шайыры тоқыма талшықтары мен пластмассаларды өндіру үшін қолданылады.

Су ерітіндісінде аминқышқылдарының ішкі тұздарының түзілуі

Су ерітінділерінде аминқышқылдары негізінен ішкі тұздар – биполярлы иондар (цвиттериондар) түрінде болады.

Кез келген аминде азот атомында жалғыз жұп электрон болады. Амин суға түскенде, судағы протондар донор-акцепторлық механизм арқылы азот атомымен жаңа ковалентті полярлық байланыс түзіп, сол арқылы алкил немесе арил аммоний ионын түзе алады. Протон жоғалтқан су гидроксид ионына айналады. Қоршаған орта сілтілі болады. Осылайша аминдер негіз болып табылады. Бұл негіздердің беріктігі азотпен байланысқан радикалдардың табиғаты мен санына байланысты. Алифаттық радикалдар, мысалы, метил, этил және т.б., олардың электрон беру қасиеттерін көрсететін, аминдердің негізділігін арттырады. Хош иісті радикалдар, керісінше, бензол сақинасындағы электрондар жұбының делокализациялануына байланысты негізділігін айтарлықтай төмендетеді. Линус Полингтің резонанс теориясы тұрғысынан ол келесідей көрінеді:

Көріп отырғаныңыздай, азот атомында жалғыз жұп электрондар тек резонанстық құрылымдардың бірінде (мезомерлік формалар) болады. Қалған үш биполярлық құрылымда, керісінше, азот атомында «+» бар - бұл протонацияны табиғи түрде болдырмайтын заряд. Бұл негіздіктің күрт төмендеуінің себебі. Қолжетімділігі О-Және P-Теріс зарядтардың позициялары дәл осы позицияларда болатын электрофильді орын басу реакцияларының жеңілдігі туралы болжам жасауға мүмкіндік береді, мұнда шабуылдаушы бөлшек катион болып табылады (мысалы,

) Төменде ароматты аминдермен осы түрдегі реакциялардың мысалдары келтірілген.

Сандық тұрғыдан негіздердің беріктігі K b мәндерімен немесе олардың теріс логарифмдерімен сипатталады pK b . «b» индексі біз амин болып табылатын негіз бен оның конъюгат қышқылы, яғни аммоний ионы арасындағы тепе-теңдік константасы туралы айтып отырғанымызды білдіреді:

Анықтама бойынша мұндай қайтымды реакция аналитикалық өрнекпен сипатталады:

Өйткені сұйылтылған сулы ерітінділердегі судың концентрациясы іс жүзінде тұрақты және 55,5-ке тең моль/л, онда ол «жаңа» тепе-теңдік тұрақтысына қосылады:

Теңдеудің оң жақ бөлігінің алымы мен бөлімін [H + ] көбейтіп, [H + ] [OH - ] = K w = 10 -14 болатынын ескерсек:

Ондық логарифмдерді пайдаланып осы аналитикалық өрнекті логарифмдеу,

теңдеуіне келеміз:

Белгілерді керісінше өзгертіп, жалпы қабылданған белгілерді енгізсек: - lg = p, біз аламыз:

Кез келген негіздегі бірлік логарифмі нөлге тең және 14 pH = pOH болғандықтан, pK b гидроксил иондарының концентрациясының мәніне сәйкес келетіні анық, онда аммоний катиондарының жартысы а жойылған кезде кетеді. протонды бос аминге айналдырады. Негіздер үшін pK b мәні қышқылдар үшін pK a мәнімен бірдей мағынаға ие. Төменде әртүрлі аминдердің негіздік константаларының мәндеріне радикалдардың табиғаты мен олардың санының әсері көрсетілген кесте берілген.

Негізгі атау	Негізгі формула	Негізгі түрі	K b 25 o C температурада	pK b мәні 25 o C
Аммиак			1,75 10 -5	4,75
Метиламин		Негізгі алифат	4,60 10 - 4	3,34
Этиламин		Негізгі алифат	6,50 10 - 4	3,19
Бутиламин		Негізгі алифат	4,00 10 - 4	3,40
Изобутиамин		Негізгі алифат	2,70 10 - 4	3,57
Заң.- бутиламин		Негізгі алифат	3,60 10 - 4	3,44
Tret- бутиламин		Негізгі алифат	2,80 10 - 4	3,55
Бензиламин		Негізгі алифат	2,10 10 -5	4,67
Диметиламин		Екінші алифат	5,40 10 -4	3,27
Диэтиламин		Екінші алифат	1,20 10 - 3	2,91
Триметиламин		Үшіншілік алифат	6,50 10 -5	4,19
Триэтиламин		Үшіншілік алифат	1,00 10 - 3	3,00
Анилин		Негізгі хош иіс.	4,30 10 - 10	9,37
П-толуидин		Негізгі хош иіс.	1,32 10 -9	8,88
П- нитроанилин		Негізгі хош иіс.	1,00 10 - 13	13,0
N,N-диметиланилин		Үшіншілік майлы хош иісті	1,40 10 -9	8,85
Дифениламин		Екінші хош иіс.	6,20 10 -14	13,21
Пиридин		Гетероароматты	1,50 10 - 9	8,82
Хинолин		Гетероароматты	8,70 10 -10	9,06
Пиперидин		Екінші алифат және гетероциклді	1,33 10 -3	3,88
Гидразин			9,30 10 -7	6,03
Гидроксиламин			8,90 10 - 9	8,05
Этаноламин		Өндіріс. бірінші алиф.	1,80 10 - 5	4,75

Бұл кестелер келесі қорытындыларды жасауға мүмкіндік береді:

1) Алифаттық аминдер ароматты аминдерге қарағанда әлдеқайда күшті негіздер (шамамен 100 000 - 1 000 000 есе)

2) Гетероароматты аминдер негізділігі бойынша ароматтыларға жақын.

3) Ароматты аминдердің негізділігіне орналасқан орынбасарлары қатты әсер етеді жұп- амин тобына орналасуы. Электронды алмастырғыштар аминнің негізділігін жоғарылатады, ал электрон тартып алатын орынбасарлар оны күрт төмендетеді. Көрсетілген позициядағы метил және нитротоптары бар ароматты аминдердің негіздік қатынасы шамамен 10 000: 1 құрайды.

4) Екіншілік алифатты аминдер біріншілік аминдерге қарағанда біршама негізді, ал үшінші реттік алифатты аминдер бірдей деңгейде негізділікке ие.

5) Біріншілік аминдердегі радикалдың табиғаты аминнің негізділігіне айтарлықтай әсер етпейді.

6) Қаныққан гетероциклді аминдер екіншілік алифатты аминдер деңгейінде негізділікке ие.

7) Майлы ароматты аминдер ароматты аминдер деңгейінде негізділікке ие.

8) Екіншілік ароматты аминдердің негізділігі бастапқыға қарағанда шамамен 10 000 есе аз.

9) Молекулада амин тобының азот атомымен байланысқан электронтеріс атомдар оның негізділігін 10 (азот) және 1000 есе (оттегі) төмендетеді.

10) Амин тобынан екі метилен тобымен бөлінген оттегі атомы негізділігін 67 есе ғана төмендетеді.

Сондай-ақ, карбонил тобының электрондарды тартып алу әсеріне байланысты қышқыл амидтердің негізділігі өте төмен - екіншілік ароматты аминдерден де төмен екенін атап өткен жөн: ацетамид үшін pK b = 13,52; ацетанилид үшін pK b = 13,60 және мочевина үшін pK b = 13,82

ацетамид ацетанилидті мочевина

Жерлер сияқты біріншілік, екіншілік және үшінші реттік аминдерреакция қышқылдармен:

пропиламин пропиламмоний бромиді

диметиламин диметиламмоний сульфаты

триметиламин триметиламмоний перхлораты

Көп негізді қышқылдарменорташа мәндерді ғана емес, қалыптастыруға болады және қышқыл тұздар:

диметиламин диметиламмоний сутегі сульфаты

метилизобутиламин метилизобутиламмоний дигидроген ортофосфаты

Бастапқы хош иісті заттар, және де екіншілік және үшінші майлы ароматты аминдеркүшті қышқылдардың сұйылтылған сулы ерітінділерімен де береді тұз:

Олар да қалыптастыруға қабілетті тұзӘсерінен шоғырланған күшті қышқылдар, бірақ сумен сұйылтубұл тұздар гидролиздеу, әлсіз негіз беру, яғни аналық амин:

Өте әлсіз негіз сияқты, тұз бермеңізконцентрлі тұз қышқылымен де, күкірт қышқылдарымен де. Рас, трифениламин әлі де перхлор қышқылымен перхлорат шығарады:

.

Біріншілік алифатты аминдерекі кезеңде әрекет етеді: бірінші, өте тұрақсызсуда тіпті салқындаған кезде де диазоний тұзы, ол екінші кезеңде сумен әрекеттесіп түзеді алкоголь:

пропиламин пропилдиазоний хлориді

пропанол-1

Біріншілік аминді натрий нитритімен және тұз қышқылымен реакциясында, газ эволюциясы(көпіршіктер анық көрінеді) және балық иісіамин өзгереді алкогольгебіріншілік алифатты аминге сапалық реакция болып табылады.

Жоғарыдағы екі реакцияны қорытындыласақ, мынаны аламыз:

Екіншілік аминдермүлдем басқаша әрекет етеді: натрий нитриті мен тұз қышқылының әсерінен, N-нитрозамин- тіпті қыздырылған кезде де өте тұрақты байланыс:

метилэтиламин N-нитрозометилетиамин

Екінші реттік алифатты аминді натрий нитритімен және тұз қышқылымен реакциясында, суда нашар еритін және өте жағымсыз иісі бар сары майдың пайда болуыекіншілік алифатты аминге сапалық реакция болып табылады.

Нитрозаминдер - канцерогендер: тәжірибелік жануардың ағзасына түсу орны мен әдісіне қарамастан, олар бауыр ісігін тудырады. Эксперименттік онкологияда кеңінен қолданылады. Олар резорбтивті, яғни тері арқылы әрекет етеді.

Үшіншілік алифатты аминдернатрий нитриті мен тұз қышқылының қоспасынан әрекеттеседі тек қышқылмен:

Бұл реакцияда көрінетін әсерлер жоқ. Иісі әлсірейді.

Біріншілік ароматты аминдерреакцияға түсіп, 0-ден 5oС-қа дейінгі температурада салыстырмалы түрде тұрақты болады диазоний тұздары. Бұл реакция алғаш рет 1858 жылы неміс химиялық журналында Питер Грисс жариялады және оның атымен аталады:

Грисс реакциясы құрамында алкил алмастырғыштары бар анилиннің көптеген гомологтары қатысады. о-, м- Және П-амин тобына орналасуы:

Ол сондай-ақ құрамында электрон тартып алатын, электрон беретін орынбасарлары және арнайы топтың орынбасарлары бар анилин туындыларын қамтиды, мысалы:

Бром қышқылымен реакция тезірек жүреді, бірақ ол сирек қолданылады және бұл қышқылдың жоғары құны мен тапшылығына байланысты зертханада ғана қолданылады.

Диазоний тұздарын өндіруде олар бірден синтездің келесі кезеңдерінде қолданылады, бірақ зертханада олар көбінесе натрий тетрафтороборатының қаныққан ерітіндісімен алмасу реакциясы арқылы оқшауланады:

Диазоний тұздары көбінесе фенолдармен (нафтолдар) және ароматты үшінші реттік аминдермен азобайланыс арқылы көптеген азобояғыштарды алу үшін қолданылады, мысалы:

Алынған азобояғыш рН индикаторы болып табылады: қышқылдық ортада сутегі байланысының түзілуіне байланысты гидроксил тобының электронды донорлық әсері әлсіреген тегіс құрылымды - бұл пішін сары түске боялған. Сілтілік топта гидроксил тобынан протон жойылады, «фенолатты ион» пайда болады, ол ең күшті ED алмастырғыш болып табылады және түсі қызыл-қызғылт сарыға өзгереді:

Соданың азобайланыс реакциясындағы рөлі алынған тұзды (немесе басқа күшті) қышқылды қышқыл тұзына – натрий гидрокарбонатына байланыстыру болып табылады:

Натрий карбонаты мен натрий гидрокарбонатының қоспасы аздап сілтілі орта жасайтын буферлік ерітінді болып табылады.

Үшіншілік ароматты аминдермен азобайланыс сәл қышқыл ортада жүруі керек, бұл анионға гидролизденетін тұздардың, мысалы, натрий ацетатын қосуымен қамтамасыз етіледі. Қатты қышқыл ортада амин аммоний тұзын түзеді, оның катионы табиғи түрде диазоний катионымен әрекеттеспейді.

Натрий ацетаты алынған тұз қышқылымен бірден әрекеттеседі. Нәтижесінде әлсіз сірке қышқылынан және артық натрий ацетатынан тұратын буферлік ерітінді пайда болады. Ол аздап қышқыл ортаны қамтамасыз етеді:

Екіншілік ароматты аминдерреакция натрий нитриті және тұз қышқылыменбіліммен N-нитрозаминдер.Мысалы, N-метиланилин N-нитрозо-N-метиланилинді береді, өте жағымсыз иісі бар сары май, ол 13 °С қатаяды:

Хош иісті N-нитрозоаминдер, алифаттылар сияқты, канцерогендер болып табылады. Олар сондай-ақ бауырдың қатерлі ісігін тудырады және тәжірибелік онкологияда да қолданылады.

Хош иісті N-нитрозоаминдер құрғақ хлорсутек немесе бромидтің әсерінен немесе концентрлі күкірт қышқылының әсерінен қайта құрылымдауға ұшырайды, алғаш рет 1886 жылы неміс химиялық журналында О.Фишер және Э.Хепп жариялады. Мұндай жағдайларда нитрозотоп таңдамалы түрде ауыстырылады П-позициясы:

Қайта реттеу нәтижесінде алынған 4-нитрозо-N-метиланилиннің физикалық қасиеттері мен биологиялық белсенділігі мүлдем басқа. Бұл балқу температурасы 113 °C болатын жасыл түсті қатты зат. Бұл дерматит туғызса да, канцероген емес.

Үшіншілік ароматты аминдерреакция натрий нитриті және тұз қышқылымен,Беру С-нитрозо қосылыстары. Нитрозо тобы таңдамалы түрде бағытталған П-позициясы:

С-нитрозо қосылыстары Рэни никельінде сутегімен оңай тотықсызданады. Бұл симметриялы емес диалкилдиаминдерді шығарады, мысалы:

Алифатты және ароматты аминдердің тұздары сілтілердің әсерінен оңай аминге айналады, мысалы:

пропиламмоний перхлораты пропиламина

метилпропиламмоний сутегі сульфаты метилпропиламина

Төрттік аммоний негіздері,керісінше, аударуға болады төрттік аммоний тұздарыәрекет қышқылдар:

Диметилетилизопропиламмоний гидроксиді диметилэтилизопропиламмоний хлориді

Көріп отырғаныңыздай, бұл сілтіні қышқылмен бейтараптандырудың әдеттегі реакциясы - тұз және су алынады.

Осы нұсқаулықтың 19-бетінде электрофильді орын басу реакциялары хош иісті аминдерде оңай жүреді деп ұсынылды. орто- Және жұп-бензол сақинасының орналасуы. Шынында да, анилин бірден осы позициялардың барлығында оңай бромдалады:

N,N-диалкиланилиндер сульфондалады, нитрленеді және диазоттенеді. орто- Және жұп-позициялар:

Натрий ацетаты күшті күрделі қышқылды әлсіз қышқылға айналдырады: сірке қышқылы:

Аминдердің қолданылуы

Ең қарапайым біріншілік амин метиламининсектицидтерді, фунгицидтерді, вулканизацияны тездеткіштерді, беттік белсенді заттарды, дәрі-дәрмектерді, бояғыштарды, зымыран отындарын және еріткіштерді синтездеуде қолданылады. Мысалы, лактар ​​мен кейбір бояғыштарға арналған танымал еріткіш N-метил-2-пирролидон метиламинді γ-бутиролактонмен (4-гидроксибутан қышқылының циклдік эфирі) әрекеттесу арқылы алынады:

γ-бутиролат N-метил-2-пирролидон

Ең қарапайым екіншілік амин диметиламининсектицидтерді, гербицидтерді, вулканизацияны тездеткіштерді, беттік белсенді заттарды, көптеген дәрілік заттарды, бояғыштарды және диметилфориамид (DMF), диметилацетамид (DMAA) және гексаметилфосфоротриамид (HMPTA) немесе гексаметапол сияқты маңызды еріткіштерді синтездеуде қолданылады. DMF өнеркәсіптік жолмен өндіріледі, мысалы, диметиламинді құмырсқа қышқылының метил эфирімен әрекеттесу арқылы:

метилформат диметиламин DMF метанол

DMAA өнеркәсіпте диметиламинді сірке ангидридімен әрекеттесу арқылы өндіріледі:

сірке ангидриді DMAA

Гексаметаполдың өнеркәсіптік синтезі диметиламиннің фосфор оксихлоридімен әрекеттесуін қамтиды:

фосфор үшхлориді HMPTA

Ең қарапайым үшінші реттік амин триметиламинтөрттік аммоний негіздерін, флотациялық агенттерді, тежегіштерді, жемдік қоспаларды синтездеуде қолданылады. Мысалы, глаукоманы және операциядан кейінгі ішектің немесе қуықтың атониясын емдеуде қолданылатын препарат - карбахолин синтезінің соңғы сатысы триметиламиннің этилен хлорогидринінің карбамоил туындысымен әрекеттесуін қамтиды:

карбахолин

Катионды беттік белсенді заттар ұқсас түрде алынады:

триметилалкиламмоний хлориді

Этиламинбояғыштар, беттік белсенді заттар, гербицидтер өндірісінде қолданылады. Мысалы, симазин, жүгері мен көкөністерді арамшөптерден қорғауға арналған гербицид этиламинді сілтілі ортада цианур хлоридінің есептелген мөлшерімен әрекеттестіру арқылы алынады:

хлороцианур симазин

Диэтиламинбояғыштар, пестицидтер, резеңке вулканизацияны тездеткіштер, коррозияға қарсы ингибиторлар, дәрі-дәрмектер және репелленттер өндірісінде қолданылады. Мысалы, белгілі москит репеллент DEET реакция арқылы алынады:

қышқыл хлориді м-толуин қышқылы N,N-диэтил- м-толуамид

Изопропиламин, бутиламин, изобутиламин, сейсенбі-бутиамин және үш-бутиламиндерұқсас салаларда қолданылады.

1,6-гександиамин 1,4-бутандикарбон (адипин) қышқылымен поликонденсациялау реакциясы арқылы нейлонды синтездеу үшін кеңінен қолданылады:

Дәрі-дәрмектердің көпшілігінде әртүрлі типтегі амин топтары бар. Мәселен, MD анықтамалығында көрсетілген 1308 дәрі-дәрмектің ішінен. Машковский, кем дегенде 70 біріншілік аминдер, кем дегенде 52 екіншілік және кем дегенде 108 үшіншілік. Сонымен қатар, препараттардың ішінде төрттік аммоний тұздары 41 және карбон қышқылдарының 70-тен астам амидтері, арилсульфо қышқылының 26 ​​амидтері және ортофосфор қышқылының туындыларының 12 амидтері бар. Сонымен қатар циклді амидтер – лактамдар бар. 5 есім бар. Табиғи аминқышқылдарының туындылары – 14 атау. Төменде аталған функционалды топтары бар препараттардың мысалдары келтірілген:

Анестезин– этил эфирі П- аминобензой қышқылы. Бұл бір мезгілде бастапқы ароматты амин және күрделі эфир.

Жергілікті анестетикалық әсері бар. Ол жаралар мен ойық жаралардағы ауырсынуды жеңілдету үшін, жүктілік кезінде құсу кезінде, теңіз және ауа-тамшылы ауруларында қолданылады.

Баклофен– 4-амин-3-( П-хлор)фенилбутан қышқылы. Бұл бір мезгілде біріншілік алифатты амин, күрделі эфир және бензол қатарының галоген туындысы.

Бұлшықет кернеуін азайтады және анальгетикалық әсерге ие. Көп склероз үшін қолданылады.

Салбутамол – 2-ысқылайды-бутиламино-1-(4"-гидрокси-3"-гидроксиметил)фенилетанол. Бұл қайталама алифатты амин, екіншілік және біріншілік спирттер және бір мезгілде фенол.

Ол бронходилататорлық әсерге ие және жүкті әйелдердің мерзімінен бұрын жиырылуын болдырмайды. Ол бронх демікпесінде және акушерлік тәжірибеде қолданылады.

Ортофен– 2-(2",6"-дихлор)фениламинофенилсірке қышқылының натрий тұзы. Бұл екінші ретті ароматты амин, карбон қышқылының тұзы және бір мезгілде бензол қатарының галоген туындысы.

Ол қабынуға қарсы, анальгетикалық және антипиретикалық әсерге ие. Ол жедел ревматизм, ревматоидты артрит, анкилозды спондилит, артроз, спондилоартроз үшін қолданылады.

Изоверин– N-изоамил-1,5-пентандиамин дигидрохлориді. Бұл бір мезгілде біріншілік және қайталама аминдердің диаммоний тұзы.

Қан қысымын төмендетеді, тонусты арттырады және жатыр бұлшықеттерінің жиырылуын күшейтеді. Ол босанғаннан кейінгі кезеңде жатырдың жиырылуын ынталандыру үшін және босануды жеделдету үшін қолданылады.

Метилен көк– N,N,N’,N’-тетраметилтионин хлориді. Бұл үшінші майлы хош иісті амин және сол аминнің аммоний тұзы. Сонымен қатар, оның құрамында «пиридин» азот атомы бар гетероароматты сақина бар.

Күйік, пиодермия және фолликулит үшін антисептик ретінде сырттан қолданылады. Цистит пен уретрит кезінде қуыстарды 0,02% көк ерітіндімен жуады.

Пентамин– 3-метил-1,5-бис-(N,N-диметил-N-этил)аммоний-3-азапентандибромиді. Бұл әрі үшінші реттік алифатты амин, әрі сол аминдердің қос төрттік аммоний тұзы.

Ганглиондарды блоктайтын белсенділігі бар. Гипертониялық криздерде, перифериялық тамырлардың спазмы, ішек және өт жолдарының спазмы, бүйрек коликі, бронх демікпесінің жедел ұстамаларын жеңілдету үшін, сондай-ақ өкпе және церебральды ісіну үшін қолданылады.

Никотинамид– 3-пиридинкарбон қышқылы амид. Бұл карбон қышқылының амиді және құрамында азот бар гетероароматты сақина – пиридиннің туындысы.

Ол пеллагрикке қарсы қасиетке ие, көмірсу алмасуын жақсартады, қант диабетінің жеңіл түрлеріне, бауыр мен жүрек ауруларына, асқазан мен ұлтабар ойық жарасына жақсы әсер етеді. Қышқылдығы төмен гастритке, жедел және созылмалы гепатитке, циррозға, аяқ-қол, бүйрек және ми қан тамырларының түйілуіне қолданылады.

Сульфадимезин – 2-(P-аминобензолсульфамидо)-4,6-диметилпиримидин. Сульфаниламидті препараттардың үлкен тобының өкілі. Бұл сульфаниламид, бастапқы ароматты амин және құрамында азот бар гетероароматты сақина – пиримидиннің туындысы.

Осы топтағы барлық препараттар сияқты, сульфадимезин белсенді микробқа қарсы агент болып табылады. Пневмококк, стрептококк, менингококк инфекциялары, сепсис, гонорея, сондай-ақ ішек таяқшалары және басқа микробтар тудыратын инфекциялар үшін қолданылады.

Фопурин – 6-диэтиленамидофосфамидо-2-диметиламино-7-метилпурин. Бұл бір мезгілде үш фосфамид, үшінші ароматты амин және құрамында азот бар гетероароматты велосипедтің туындысы - пурин

Гемодес– төмен молекулалы поливинилпирролидонның 6% су-тұз ерітіндісі. Полимердің элементар бірлігі лактамдық сақинадан тұрады.

Қанда айналатын токсиндерді байланыстырады және оларды бүйрек тосқауылдары арқылы тез кетіреді. Интоксикация фазасында дизентерия, диспепсия, сальмонеллез және күйік ауруларында қолданылады.

Гистидин– L-β-имидазолилаланин немесе L-α-амино-β-(4-имидазолил)пропион қышқылы. Бұл α-амин қышқылы және құрамында азот бар гетероароматты сақинаның туындысы – имидазол

Гистидин маңызды амин қышқылы болып табылады; Әртүрлі органдарда кездеседі, бұлшықеттердегі азотты экстракциялық зат - карнозиннің бір бөлігі. Организмде ол тіршілік әрекетін реттеуге қатысатын химиялық факторлардың (медиаторлардың) бірі гистаминнің түзілуімен декарбоксилденуден өтеді.

Ангиотензинамид– L-asparaginyl-L-arginyl-L-valyl-L-тирозинил-L-валил-L-гистидинилацетат – L-пролил-L-фенилаланин. Бұл табиғи α-аминқышқылдарынан тұратын октапептидтің сірке қышқылының тұзы.

Шок жағдайында ол ішкі ағзалардағы, терідегі және бүйректегі қан тамырларын тез және күшті тарылту үшін қолданылады. Ангиотензинамид сонымен қатар жатырдың, ішектің, қуықтың және өт қабының тегіс бұлшықеттерін жиырылу қабілетіне ие. Ол бүйрек үсті бездерінен адреналиннің бөлінуін және альдостерон өндірісін ынталандырады.

Аминдер. Анықтама
Радикалдармен ауыстырылған аммиактағы сутегі атомдарының санына қарай аминдердің жіктелуі
Азот атомымен байланысқан радикалдардың табиғаты бойынша аминдердің жіктелуі
Алифаттық аминдердің изомериясы және номенклатурасы
Аминдерді алу әдістері
Құрамында азоты бар басқа қосылыстардан аминдер алу
Нитроқосылыстардан
Нитрозоқосылыстардан
Оксимдерден
Гидразондардан
Карбон қышқылдарының амидтерінен
Карбон қышқылының нитрилдерінен: 7
Басқа кластардағы қосылыстардан аминдер алу
Альдегидтер мен кетондардан лейкарт-Уоллах реакциясы арқылы
Аммиакты алкилдеу арқылы бастапқы алифатты аминдерді алу
Біріншілік алкилдену арқылы екіншілік алифатты аминдерді алу
Екіншілік алкилдену арқылы үшінші реттік алифатты аминдерді алу
Үшінші реттік аминдерден төрттік аммоний тұздарын алу
Төрттік аммоний тұздарынан төрттік аммоний негіздерін алу
Төрттік аммоний негіздерінің термолизі
Біріншілік ароматты аминдердің симметриялы алкилденуі
үшінші реттік аминдер
Екінші майлы ароматты аминдердің төрт сатылы синтезі
Габриэль бойынша таза біріншілік аминдерді дайындау
Спирттерден аминдер алу
Ароматты аминдерді алу
Ароматты нитроқосылыстардың тотықсыздануы Н.Н. Зинина
Бечамп бойынша ароматты нитроқосылыстардың тотықсыздануы
Ароматты нитроқосылыстардың сутегімен каталитикалық тотықсыздануы
Алифаттық аминдердің физикалық қасиеттері
Алифаттық аминдердің физикалық күйі
Алифатты аминдердің қайнау температураларының құрылымға тәуелділігі
Алифаттық аминдердің суда және органикалық еріткіштерде ерігіштігі
Ароматты аминдердің физикалық қасиеттері
Ароматты аминдердің физикалық күйі және ерігіштігі
Аминдердің химиялық қасиеттері
Аминдердің электрондық құрылымы мен негіздік арасындағы байланыс
Алифаттық, ароматты және гетероциклді аминдер және кейбір байланысты қосылыстар үшін негіздік константалар және pK b мәндері
Аминдердің қышқылдармен әрекеттесуі
Аминдердің натрий нитриті және тұз қышқылымен әрекеттесуі
Диазоқосылыстар арқылы бастапқы алифатты аминдердің спирттерге айналуы
Екіншілік алифатты аминдердің N-нитрозоқосылыстарға айналуы
Алифаттық N-нитрозаминдердің канцерогенділігі
Үшіншілік алифатты аминдердің натрий нитритімен әрекеттесуі
және тұз қышқылы
Біріншілік ароматты аминдердің диазоний тұздарына айналуы
Тетрафторбораттар түріндегі ерітінділерден диазоний тұздарын бөліп алу
Фенолдармен (нафтолдар) азозаның қосылу реакциясы
рН индикаторлары ретінде азобояғыштар
Үшіншілік ароматты аминдермен азобайланыс реакциясы
Екінші майлы ароматты аминдердің N-нитрозаминдерге айналуы
Майлы-ароматты N-нитрозаминдердің канцерогенділігі
Фишер-Хепп қайта құру
Үшіншілік ароматты аминдердің С-нитрозо қосылыстарына айналуы
Ароматты С-нитрозо қосылыстарының сутегімен каталитикалық тотықсыздануы
Алифаттық және ароматты аминдер тұздарының сілтілермен әрекеттесуі
Төрттік аммоний негіздерінің қышқылдармен әрекеттесуі
Ароматты аминдердегі электрофильді орынбасу реакциялары
Аминдердің қолданылуы
Метил және диметиламиндердің қолданылуы
Танымал органикалық еріткіштерді дайындау: DMF, DMAA және HMPTA
Триметил және этиламиндердің қолданылуы
Диэтиламинді қолдану
Полиамидті полимерлерді алу үшін диаминдерді қолдану
Дәрілік заттар – аминдер және амин туындылары
Анестезин
Баклофен
Салбутамол
Ортофен
Изоверин
Метилен көк
Пентамин
Никотинамид
Сульфадимезин
Фопурин
Гемодес
Гистидин
Ангиотензинамид
Мазмұны